Milan-Bologna andrà in scena tre giorni dopo l’anniversario del decimo scudetto della storia rossonera. Il campionato ricordato anche per i nove gol del terzino Aldo Maldera, che nella stagione 1972-’73 andò a fare esperienza sotto le Due Torri.
Furono sette invece le reti di Stefano Chiodi, il quale esordì in Serie A con la casacca felsinea proprio contro i ‘Casciavit’ (anche se nel capoluogo emiliano). Il 6 maggio 1979 a San Siro indossava la maglia rossoblù Francesco Vincenzi, prodotto del settore giovanile del Diavolo che debuttò nel massimo campionato proprio con il Diavolo.
Hector Puricelli da giocatore conquistò due tricolori con il Bologna e poi uno da allenatore con il Milan. Nel 1956 Gipo Viani andò ad allenare i rossoneri dopo quattro annate sulla panchina felsinea. Gino Pivatelli con i ‘Casciavit’ festeggiò uno scudetto e la Coppa dei Campioni del ’63: in precedenza aveva disputato sette campionati con gli emiliani.
Per Gino Cappello tre stagioni a Milano e dieci sotto le Due Torri. Nel 1991 Andrea Pazzagli tornò al club felsineo dopo il biennio con il Diavolo. Milan-Bologna del 12 settembre 1998 ha significato le prime reti in rossonero di Oliver Bierhoff e l’ultima partita con i ‘Casciavit’ di Maini: nei mesi successivi ‘Jimmy’ andò a giocare nel capoluogo emiliano.
Per Giancarlo Bacci un annata in rossoblù e due (con uno scudetto) a Milano. Alberto Zaccheroni iniziò la stagione 1993-’94 alla guida del Bologna, quando indossava la casacca felsinea Giacomo Murelli, futuro vice di Stefano Pioli. Se poi è facile pensare a Roberto Baggio e Francesco Antonioli, tra gli altri doppi ex ricordiamo Marco Macina.
